Quốc vương Henry VII định đoạt hôn sự của Arthur với một Quân chủ Công giáo, Isabella I của Castile và Fernando II của Aragon, nhằm thiết lập liên minh Anh - Tây Ban Nha chống lại Pháp.[33] Có ý kiến rằng hôn sự của Arthur với con gái út của Ferdinand cùng Isabella, Catherine (b. 1485), sẽ là thích hợp.[4] Hiệp ước of Medina del Campo (27 tháng 3 1489) quy định rằng Arthur và Catherine sẽ kết hôn lúc họ trưởng thành; và của hồi môn của Catherine là 200,000 crowns (tương đương £5 năm 2007).[34] Vì Arthur, chưa bước tuổi 14, dưới độ tuổi theo thỏa thuận, một sự miễn trừ của Giáo hoàng (tức là giấy khước từ) cho phép họ kết hôn được ban vào tháng 2 năm 1497, và hai người đính hôn ngày 25 tháng 8 năm 1497.[35][3] Hai năm sau, hôn nhân ủy nhiệm được tổ chức tại Tickenhill Manor của Arthur ở Bewdley, gần Worcester; Arthur nói với Roderigo de Puebla, người làm đại diện cho Catherine, rằng "ông rất vui mừng với giao ước hôn nhân vì tình cảm sâu sắc và chân dành dành cho Công chúa".[36]

Trong một lá thư tháng 10 năm 1499, Arthur, gọi Catherine là "vợ thân yêu nhất của ta", đã viết:

"Ta không thể nói cho nàng biết sự khát khao tha thiết mà ta đang chịu đựng để được thấy Công chúa điện hạ, và sự nhũng nhiễu của ta là việc trì hoãn về ngày tới của nàng. Nào hãy mau lên, tình yêu đang hình thành giữa chúng ta và niềm mơ ước-cho sự hân hoan khi nó đơm hoa kết quả."[36]

Cặp đôi trẻ trao đổi thư từ bằng chữ Latin cho đến 20 tháng 9 năm 1501, khi Arthur, vừa lên 15, được coi như đủ tuổi kết hôn.[37] Catherine đổ bộ lên nước Anh khoảng hai tuần sau, 2 tháng 10 năm 1501, hai người gặp nhau lần đầu tại Dogmersfield thuộc Hampshire.[38] Arthur viết cho song thần của Catherine rằng ông sẽ là "một người chồng đúng nghĩa và có tình"; cặp đôi này sớm phát hiện ra rằng họ dùng những cách phát âm khác nhau của Latin nên không thể giao tiếp với nhau.[39] Năm hôm sau, ngày 9 tháng 11 năm 1501, Catherine đến London.[25]

Ngày 14 tháng 11 năm 1501, hôn lễ cuối cùng cũng diễn ra tại Nhờ thờ Saint Paul; cả Arthur lẫn Catherine đều mặc satin trắng. Buổi lễ được chủ trì bởi Henry Deane, Tổng Giám mục Canterbury, và hỗ trợ là William Warham, Giám mục London. Sau buổi lễ, Arthur cùng Catherine rời khỏi nhà thờ và đi thẳng đến Lâu đài Baynard, nơi họ được hoan nghênh bằng "những đứa trẻ có chất giọng tốt nhất của nhà thờ của Vua, chúng hát thực sự ngọt ngào với sự hòa âm là lạ".[40]

Những gì tiếp theo là một buổi lễ được xếp đặt bởi tổ mẫu của Arthur, Lady Margaret Beaufort: chiếc giường được rắc lên những giọt nước thánh, sau đó Catherine được dẫn đi từ đám cưới bởi các thị nữ của mình. Bà bị cởi quần áo, và được đặt một cách cung kính lên chiếc giường, trong khi Arthur, "trong chiếc áo của mình, với những lớp áo choàng xung quanh", được hộ tống bởi các quý tộc vào phòng ngủ, và tiếng viol cùng tabor vang lên. Giám mục London ban phước cho chiếc giường và cầu nguyện cho cuộc hôn nhân có nhiều con cái, sau đó cặp đôi được bỏ lại cùng với nhau. Đó là bộ đồ giường công khai duy nhất của một cặp đôi Vương thất ở Anh trong thế kỉ XVI[41].